La médina de Chefchaouen est assez petite et tranquille par rapport aux autres médinas des villes touristiques. C'est l'une des plus belles du Maroc, elle est magique car elle est teintée uniquement en bleu et en blanc. Il y a une grande palette de bleus et c'est très magique et apaisant de se balader dans ces rues bleues et fraîches.
La médina de Chefchaouen se situe en amont de la ville nouvelle. Elle est entourée par cinq portes, Bab el-Ansar, la porte orientale de la médina (nord est depuis la place Makhzen) conduit à la source Ras el-Maa qui jaillit des rochers.